Член ВЛКСМ с 1942 года. После оккупации Краснодона немецкими войсками (июль 1942) под руководством партийного подполья участвовал в создании комсомольской подпольной организации, член её штаба.

В январе 1943 года организация была раскрыта немецкой службой безопасности; Кошевой пытался перейти линию фронта, но был схвачен на станции Кортушино — при рутинном обыске на блокпосту у него был обнаружен пистолет, читые бланки участника подполья и зашитый в одежде комсомольский билет, который он отказался оставить, вопреки требованиям конспирации. После пыток расстрелян 9 февраля 1943 года близ города Ровеньки Ворошиловградской (Луганской) области.

13 сентября 1943 года Олегу Кошевому было посмертно присвоено звание Герой Советского Союза.